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张大煜(化学)学院于松杰课题组发展钯催化多环烷醇可控张力释放及选择性官能化新策略

2022-06-12  点击:[]

       过渡金属催化张力环(尤其张力环烷醇)C-C键选择性断裂和重组是极具吸引力的有机转化之一。然而当前张力环烷醇繁琐的合成过程使得该类小环分子的转化限制在了有限的单环环烷醇(环丙醇、环丁醇和9H-芴-9-醇),极大地制约了环烷醇在复杂官能化有机分子合成中的广泛应用。通过催化多环环烷醇C-C键活化来合成具有挑战性的复杂骨架,特别是含有大环张力结构骨架,由于原料合成困难、反应选择性难以控制,目前仍然难以实现。


  近日,大连理工大学张大煜化学院于松杰课题组基于前期发展的双环[1.1.1]戊醇(BCP-OH)高效合成方法(Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 3917),设计了钯催化简单易得多环烷醇的可控张力释放及其官能化转化新策略,成功用于一系列挑战性取代环丁酮和β,γ-烯酮衍生物合成。该反应具有广泛的底物范围,可用于一系列生物活性化合物的后期官能化修饰。

 相关研究成果以“Palladium-Catalyzed Stagewise Strain-Release-Driven C-C Activation of Bicyclo[1.1.1]pentanyl Alcohols”为题,于近期发表在Angew. Chem. Int. Ed.上。以上工作得到大连理工大学化学学科建设经费和基本科研业务费的大力支持。


文章链接https://doi.org/10.1002/anie.202200052


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